پرسپولیس در آخرین ماه پاییز 1388 با علی دایی رکورد بسیار تلخی از خود به جای گذاشت و پنج شکست متوالی در کارنامه این تیم ثبت شد. پس از شکست 4 بر 1 قرمزها مقابل صبا، علی دایی از سرمربیگری آن تیم استعفا داد و مدعی شد که دیگر روی نیمکت پرسپولیس نخواهد نشست، اما حبیب کاشانی که در آن زمان مدیر باشگاه پرسپولیس به حساب می آمد. با این موضوع مخالفت کرد و خبروزیسی در 30 آذر ماه سال 1388 اعلام کرد که به تمرینات پرسپولیس برمی گردد. این خبر کاملا صحت داشت و شهریار استعفای او را رد کرد و به پرسپولیس بازگشت و تا پایان فصل روی نیمکت ماند. پرسپولیس اگرچه در دربی برگشت شکست خورد و نتوانست قهرمان لیگ قهرمانان آسیا شود، اما با جام علی دایی توانست قهرمان جام حذفی شود.
