آنچلوتی در اولین حضورش در رئال مادرید تحت بازجویی قرار گرفت و دادستان به دلیل کلاهبرداری یک میلیون یورویی از سرمربی ایتالیایی درخواست 4 سال و 9 ماه زندان کرد.
اتهامات مربوط به فرار مالیاتی به سال‌های 2013 و 2014 بازمی‌گردد و گفته می‌شود که آنچلوتی مجموعه‌ای پیچیده و گیج‌کننده از شرکت‌های وام مسکن را برای فرار از مالیات کامل ایجاد کرده است. بر اساس گزارش ها، این مربی ایتالیایی برای پنهان کردن درآمد خود با شرکت های مختلفی همکاری می کرد.
بعید است که آنچلوتی بتواند امور مالی خود را تحت کنترل داشته باشد، اما او آخرین نفر از یک سری نام (از جمله لیونل مسی، کریستیانو رونالدو، شکیرا، نیمار جونیور و ژابی آلونسو) است که مورد هدف ماموران مالیاتی قرار گرفته است. بسیاری از این پرونده ها با مقامات به توافق می رسند، حتی اگر آلونسو مبارزه کرد و موفق شد بی گناهی خود را ثابت کند.