با توجه به سبک بازی و نحوه حرکت پائولو دیبالا در زمین، حضور او در ترکیب میلان برای مهاجمان مرکزی مانند اولیویه ژیرو یا دیووک اوریگی و همچنین وینگرهایی مانند رافائل لیائو مفید خواهد بود. پائولو دیبالا یک بازیکن بزرگ و یک قهرمان واقعی است و همیشه بهتر است چنین بازیکنانی را در تیم او ببینیم نه در بین بازیکنان تیم مقابل.
هرنان کرسپو به نشریه گاتزتا دلو اسپورت گفت: پائولو دیبالا دقیقاً عنصری است که میلان در ترکیب خود برای موفقیت فاقد آن است و اضافه شدن این بازیکن به رختکن روسونری برای آنها بسیار مفید خواهد بود. بازیکنی مثل پائولو دیبالا می تواند ضامن افزایش کیفیت خط حمله میلان باشد. او می تواند حرکات مفیدی را در ترکیب با یک مهاجم مرکزی یا دو وینگر شروع کند و البته این توانایی را دارد که خودش یک حمله مفید را به بهترین شکل انجام دهد.
قرارداد پائولو دیبالا، ستاره آرژانتینی و خلاق یوونتوس در پایان فصل گذشته با این باشگاه به پایان رسید و با وجود مذاکرات متعدد، توافقی برای تمدید قرارداد حاصل نشد. در ابتدا به نظر می رسید که انتقال پائولو دیبالا به اینتر تایید شده است اما این باشگاه کمی عقب نشینی کرد و اخیرا گزینه های دیگری مانند منچستریونایتد و البته میلان به عنوان مقصد بعدی این بازیکن مطرح شده است. هرنان کرسپو که سابقه درخشش در تیم بزرگ میلان را دارد، به روسونری توصیه کرده است که برای فصل آینده پائولو دیبالا را به خدمت بگیرد.